ChatGPT譯，蔡蘊明編輯審訂與圖的中文化
於2026年十月七日
(歡迎轉載，但請引述本網址)

本文譯自諾貝爾化學獎委員會公佈給大眾的新聞稿，原文可自以下官方網站取得：
https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2026/popular-information/

若有興趣閱讀進階的原文資料，請由下列官方網址取得：
https://www.nobelprize.org/uploads/2026/10/advanced-chemistryprize2026.pdf

• 蔡蘊明現為臺大化學系名譽教授。
• 感謝高佳麟教授和蔣燕南教授的修改意見。
• 感謝臺大化學系的蔡明軒幫忙將此文放上化學系的網頁，以及版面設計。

他們解開了化學中的「不對稱」之謎

有些化學反應會產生兩種不同的分子，而這兩種分子彼此互為鏡像。數十年來，研究人員知道，從理論上而言，可以設計出只形成其中一種鏡像分子的反應，但實際上該如何做到，始終是一個謎。Henri B. Kagan 與 Kenso Soai 因為解決了這項難題，而獲頒 2026 年諾貝爾化學獎。他們的發現對於設計化學反應的化學家而言極為重要，而這些反應可應用於藥物製造等領域。

對化學家而言，生命的分子讓事情變得困難。想像一下，你是一名鎖匠，負責製作鑰匙。問題在於，當你製作鑰匙時，最後總會得到兩種彼此互為鏡像的版本，但只有其中一把能與鎖吻合——如果顧客拿另一把鑰匙來開鎖，甚至可能把鎖弄壞。不幸的是，要把這兩種鑰匙區分開來非常困難，而且顧客往往會同時得到兩種。

化學家在開發新藥時，也面臨類似的挑戰。許多藥物分子會以兩種彼此互為鏡像的形式存在，如雙掌一般相互無法重疊：其中一種具有治療效果，另一種卻可能無效，甚至於具有毒性。這背後的根本原因與生命的基本化學有關。化學家稱這種現象為同手性（homochiral），這個詞源自希臘文，意指「相同」與「手」(註 1)。就像人的左右手一樣，所有胺基酸都存在兩種互為鏡像的形式，但我們細胞中的蛋白質卻只使用其中一種，另一種形式在自然界中極為罕見。DNA 中的醣分子也是如此；這些分子有兩種不同的鏡像形式，但生命只使用其中一種。

化學家長久以來一直想知道，同手性究竟是如何產生的。Henri Kagan 與 Kenso Soai 因找到這個問題的解答而獲頒 2026 年諾貝爾化學獎。Henri Kagan 發現了一種操控化學反應的新方法，使其中一種鏡像形式的產量可以遠高於過去所認為可能的程度。他的發現對於開發藥物、香料、香氛及製造新材料的化學家而言，是一項革命性的成果。

Kenso Soai 則設計出第一個只形成其中一種潛在鏡像形式的化學反應。除了生命本身之外，此前從未有人做到這一點。Soai 反應（Soai reaction） 是有史以來最引人注目的化學實驗之一。

2026 年諾貝爾化學獎所表彰的成果，是一條漫長思想鏈中的重要環節，而這條鏈最初可追溯至 19 世紀中葉。故事始於巴斯德 (Louis Pasteur) 對一種在葡萄酒生產中出現的重要物質——酒石酸（tartaric acid）——所進行的研究。

酒石酸揭示分子可以彼此成為鏡像

巴斯德會透過顯微鏡觀察他大部分想研究的物質，當同事告訴他，酒石酸有時會使平面偏極光順時針偏轉(譯註：光平面的偏轉)，但有時卻完全不影響光線時，他產生了興趣。他培養了酒石酸晶體，並在顯微鏡下觀察它們，發現這些晶體存在兩種形式，而且兩者彼此互為鏡像。他利用鑷子將這些晶體分開，再分別溶解。當他讓偏極光穿過這些溶液時，其中一種會使平面光順時針偏轉，另一種則逆時針偏轉。如果將兩種溶液混合，光線便不會受到影響。

這項實驗讓化學家瞭解到，有些物質會以兩種互為鏡像的形式存在。後來，這類物質被稱為手性（chiral）分子，而彼此互為鏡像的兩個分子則稱為鏡像異構物或對掌體（enantiomers）（圖 2）。(註 2)

生命的「單手性」讓研究人員困惑

1857 年，巴斯德在研究細菌發酵酒石酸的不同鏡像異構物時，做出了下一項重要觀察。他發現細菌會選擇性地發酵葡萄中存在、並使偏極光順時針偏轉的那一種異構物。然而，細菌對它的鏡像分子卻毫無興趣，完全不予理會。於是，一個觀念逐漸形成：生命的化學在某種程度上具有選擇性，似乎從一開始就只偏好某一種形式。後來，當研究人員開始研究生命的基本組成物質時，他們發現，自然界中存在的胺基酸總是使偏極光逆時針偏轉，而 DNA 螺旋中的醣則相反，會使偏極光順時針偏轉。

了解到生命中的分子只含有兩種可能的鏡像異構物中的一種之後，下一個問題便隨之而來：在生命誕生之初究竟發生了什麼，使生命的化學變成「單手性」？當化學家進行會形成手性分子的反應時，他們在試管中總是得到兩種鏡像異構物，以等量的方式混合。那麼，為什麼生物體只使用胺基酸的一種鏡像形式？同手性究竟是如何產生的？

有些化學家曾主張，手性化學是生命獨有的現象。然而，在 20 世紀初，一位德國化學家 Willy Marckwald 完成了第一個成功的不對稱反應（asymmetric reaction）（圖 3）。這意味著，反應所產生的某一種鏡像異構物會多於另一種。關鍵在於，Marckwald 使用了催化劑（catalyst）——一種能夠促進化學反應、但自身不會被消耗的物質。在這個反應中，催化劑本身具有手性，因此它會促進其中一種鏡像形式的生成，而不是另一種。兩者之間的差異非常小，但僅僅是能夠產生這種差異，本身就是一項突破。

2026 年諾貝爾化學獎思想鏈中的下一個重要環節形成於 1953 年。這是一項純粹基於理論推理，發表於科學論文中的研究。

生命偏向一種手性的現象獲得數學解釋

這篇論文的導言相當令人意外。作者 Charles Frank 來自布里斯托大學 (University of Bristol)，是一名理論物理學家。他描述自己如何得知一位同事告訴他，化學家仍然不明白生命為何會產生不對稱性。根據這位同事的說法，若能找到這個問題的數學解答，將會對化學家有所幫助。因此，Frank 提出了一個化學反應模型，其中必須滿足三項條件：

• 存在手性催化劑與不對稱反應。
• 某一種鏡像形式的生成會以某種方式受到增強，而另一種則受到抑制。
• 化學反應會自己生成催化劑，這稱為自催化（autocatalysis），會造成一種自我強化的效應，使反應中某一種鏡像異構物的數量呈指數式增加。

只要一個化學反應同時符合這些條件，就可能產生同手性。Frank 的模型廣為化學家所知，並成為一個化學謎題，甚至可以由大學講師拿來作為課堂上的問題：這些條件究竟要如何轉化成真實的化學反應？

如前所述，Marckwald 在 20 世紀初已成功滿足第一項條件；但直到後來，研究人員才設計出真正具有實用意義的不對稱化學反應。這個領域的先驅曾分別於 2001 年與 2021 年獲頒諾貝爾化學獎。

2026 年諾貝爾化學獎表彰的是另外兩項條件的實現。故事從 1986 年 Henri Kagan 的一項簡單而巧妙的想法開始，他在 Frank 模型中的第二項條件旁邊打上了一個勾。

Kagan 跳脫框架思考

Kagan 當時任職於巴黎南大學（Université Paris-Sud），是 1980 年代初期眾多致力於改進不對稱反應的化學家之一。目標是製造純度盡可能高的鏡像異構物，例如用於製造藥物。達到這一目標的重要性，在 1960 年代初期的（thalidomide）醜聞中已經充分顯現。當時數千名兒童因出生缺陷而受到影響，研究人員分析事件原因後發現，當時販售的沙利竇邁是一組鏡像異構物，真正造成傷害的是與具活性的鏡像異構物成對映的另一個鏡像異構物。

為了驅動不對稱反應，研究人員通常使用由兩個組成部分構成的催化劑：一個在反應中充當「馬達」的金屬原子，以及一種確保反應具有不對稱性的手性物質。

由於研究人員希望取得單一鏡像異構物的產物，因此通常會在催化劑中使用純度盡可能高的某一種鏡像異構物。然而，他們當時假設，如果在催化劑中使用兩種鏡像異構物的混合，最終產物也會以相同的比例形成。換句話說，他們認為催化劑的手性會以線性關係轉移至產物的手性，而且兩者之間存在線性對應。

Kagan 開始質疑這項假設。作為一名經驗老到的化學家，他花時間更仔細地思考催化劑本身。沒有人真正知道催化劑究竟是如何運作的——在化學反應過程中，金屬原子顯然會與手性分子發生交互作用，但問題是：這究竟是如何發生的？

金屬原子通常會同時與數個分子互相作用。因此，Kagan 推測催化劑中的金屬原子，在化學反應期間至少會吸引兩個手性分子。如果將右手性與左手性的鏡像異構物結合，催化劑就會存在三種形式，如圖 4 所示：右＋右，左＋右和左＋左。

右＋右與左＋左的催化劑會產生彼此互為鏡像的產物——但左＋右的催化劑會如何反應？

Kagan 成功增強不對稱性

這種推理讓Kagan找到了一個變數，因為左＋右催化劑的表現與其它兩個催化劑不同。當他測試由不同鏡像異構物組合而成的催化劑來驅動反應時，催化劑中鏡像異構物的比例與最終產物比例之間，並不像其他化學家所假設的那樣呈線性關係。相反地，當 Kagan 將實驗結果繪製成圖表時，得到的是一條曲線（圖 5）。原因在於，左＋右催化劑驅動化學反應的速度，遠慢於右＋右或左＋左催化劑（圖 4）。

實際上，這意味著他找到了一種方法，可以增強產物中某一種鏡像異構物的生成（圖 4）。因此，他完成了 Frank 模型中的第二項條件。1986 年，他描述了至少三種不同的不對稱反應，並顯示出化學家所稱的非線性效應（non-linear effects）。這是一項歷史性的突破，許多化學家開始探索這種新現象，其中一人便是東京理科大學的 Kenso Soai，他將為 2026 年諾貝爾化學獎的思想鏈補上最後一個環節。

反覆試驗讓 Soai 帶來成果

Kenso Soai 探索了一種具有顯著非線性效應的不對稱化學反應。當他仔細研究反應的催化劑與生成產物的結構時，發現兩者具有顯著的相似性。這促使他產生一個想法：或許可以設計一種反應，使催化劑本身透過自催化過程形成？

當時，也就是 1990 年代初期，已知有數個自催化反應的例子，但沒有任何一個具有不對稱性。Soai 透過實驗測試許多不同的分子，最終成功找到一種可以自行生成的手性物質——5-pyrimidyl alkanol (圖 6)。在 1995 年發表的一篇論文中，他描述了這項革命性的實驗。他一開始使用的是其中一種鏡像異構物稍微過量2%的混合體，最後卻得到超過 87% 的過量。這項反應具有自我強化作用，也符合 Frank 所提出的所有條件，但它仍然無法達到生命所具有的 100% 鏡像異構物純度。

Soai 的巧妙反應解開謎題

接下來的八年裡，Soai 持續尋找最終的自催化過程。到了 2003 年，他終於發表了一項化學反應，可以先形成過量的某一鏡像異構物，之後該鏡像異構物又能夠自行複製（圖 6）。這是自生命起源以來，人類第一次成功地從非手性的分子組合中，產生明顯的手性。

Soai 反應被認為是有史以來最巧妙的化學實驗之一。當 Soai 開始催化過程時，兩種鏡像異構物都會形成；但由於機率的作用，其中一種只稍微多了一點。這一點點的優勢就足以讓該鏡像異構物接管整個化學反應。最終，它可以佔據產物的 99.99%。當 Soai 再次進行這項反應時，另一種鏡像異構物也可以反過來取得優勢；最終產物究竟是哪一種，取決於反應開始時發生的微小差異（圖 6）。

化學家獲得了鋒利的新工具

Soai 反應是人工設計的，與生命的化學不同，但它重新喚起了化學家對於瞭解生命起源的熱情。如今，世界各地的研究人員正試圖重現 Soai 的成就，但目標是製造同手性的胺基酸與醣類。

Kagan 所發現的非線性效應，如今已成為化學家設計新反應時的重要工具。一個反應具有非線性效應這個事實，可以提供有關反應如何發生的資訊。這些資訊可以用來最佳化反應，使化學家能夠取得最純的鏡像異構物產物。對於製造與生物體互動的物質而言，這一點至關重要，例如：藥物、香料、香氛和農業化學品。在某些情況下，它對新材料的製造也十分重要。

得益於如今獲頒 2026 年諾貝爾化學獎的這些發現，化學家獲得了可在日常工作中使用的全新基礎工具。但更重要的是，這些發現有助於解開化學領域中最大的謎團之一：所有生命體中所存在的同手性，究竟是如何形成的？

註解

1. 同手性 (homochiral) 有時會被用來代表只存在一對鏡像異構物中的一個異構物，但是國際純化學暨應用化學聯合會 (IUPAC) 的命名法則並不建議這樣的用法，而這種狀況命名法則建議使用 enantiomeric pure (純鏡像異構物) 來描述。因此在圖 2中下方所示的三個胺基酸，由於結構均屬L (左式) 而被歸為同手性。然而這樣的定義具有爭議性，因為純鏡像異構物不也代表其中每一個分子均具有相同的手性嗎？當我們問「同手性究竟是如何產生的？」其實是在問：當地球上製造出與生命體系相關的第一個具有手性的分子時，如何只大量製造出其中的一個鏡像異構物。此文章的原文在使用同手性這個名詞時，有些地方也未能一致。
   
2. 圖 2中的D與L是依照分子結構的特徵來定義的，其中D稱為右式而L稱為左式，與造成平面光的偏轉方向無關。以圖 2中的L-丙胺酸為例簡單介紹，如下圖所示，左側所繪為以稱為費雪投影的規則表達丙胺酸的分子結構式。此特定表達法乃將其碳原子的骨幹放在垂直線上，羧酸基(酸根形式)置於上方；另外在中心碳上的兩個鍵結置於水平線上。此表示法代表的立體結構是兩個垂直的碳-碳鍵是深入紙面的；兩個水平標示的鍵結代表突出紙面；中心碳周圍的四個鍵結，呈十字型圖樣。按照這樣的特定繪法，若此結構中的胺基(四價鍵銨基形式)如此圖在左側，定義為L式；反之其鏡像的銨基在右側，則定義為D式。按此方式所表達的立體球與棒分子模型列於圖中間，經過旋轉後即等於右側的立體結構，也就是圖 2所表達的模型。